萨巴斯丁（莱恩•菲利普RyanPhillippe饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉SarahMichelleGellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务影片采用冷静的艺术视角。影像修复技术让历史重新展现，全彩处理增强画面细节，画面技术提升观看维度。技术运用保持低调，整体色彩追求真实。整体场面注重思想内涵。色彩运用体现严谨精神，声音创作追求自然风格。　　这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭ReeseWitherspoon饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。　　对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。